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由30 年代初起到1941 年底香港沦入日军铁蹄之下为止，这十年中，可算是香港黑社会的“黄金岁月”，“锦绣年华”。
虽然那十年之中，无论社会繁荣，无论黑社会人数之多，又无论“走偏锋”的门路之广，都远远不及战后以至如今。那么，那时又何以成为黑社会最“灿烂”的年代呢？
其原因不外下列几点：1。黑社会人物和警方已开始挂钩，使黑社会组织逐渐走向半公开化。
2。当时警方侦缉部门，仍处于“神地佛差”时代，对科学鉴证及侦探术的认识甚为贫乏。每遇大案，都借重黑社会人物作线人，如此方能破案。这一来，黑社会人物的地位就变相提高了。
3。那段日子，一般市民思想仍然相当保守，也很怕事，警觉性也不如今日之高。因此，黑社会人物的活动，几乎没有碰到什么大的困难。
4。当时香港殖民政府仍未设立有反黑部门，虽然黑社会组织从未被官方认为合法，但法律上还没有“身为三合会会员”的惩罚之条。活动上既没有什么顾忌，自然也获得较“正常”的发展。
5。最重要的一点，当时的黑社会组织，多多少少还讲究“帮规”、“义气”，单位与单位之间偶有纠纷，大都能通过“讲数”谋求解决，并不像现在那样乱打乱杀，胡作非为。故而当时的黑社会组织，局面大致相当“稳定”。基于上述原因，黑社会组织便在那十年时间的“生”、“聚”、“教”、“养”之下，空前强大起来。
谈到警、黑“挂钧”，正是“古已有之，于时尤烈”。但两者比较之下，战前和战后又有所不同。战后以来，它们彼此之间，充其量一方包庇，一方奉献，一方利用，一方效劳，狼狈为奸，互为表里而已。但战前的警方人员竟有和黑社会人物烧黄纸、斩鸡头，称兄道弟，谊结金兰的，表面上是誓不两立的“敌人”，暗地里却是忠实的“盟友”。如此，黑社会逐渐坐大，蚁民百姓。
一位蛰伏澳门数十年的“水房”前辈，绰号“石歧炳”，年纪已是九十有余，目前港、澳两地“和安乐”的“坐馆”，算起来都是他老人家的“玄孙”辈。三十年代初期，说得上是“风云人物”。当时“石歧炳”的活动地区系油麻地、旺角一带。某任华人探长（早已在战时身故）竟然和他结为“黄纸兄弟”。“石歧炳”妻子去世时，那位华人探长竟然挂上黑纱，面带戚容，亲到灵前为这位“大嫂”叩头致奠。还有令人难以置信的怪事。在那个时代，黑社会堂口与堂口之间，发生磨擦，但又能通过“讲数”而和平收场时，按当时惯例由理亏的一方，摆设“和头酒”，以示歉意。此类“和头酒”，往往会有警方人物作为座上嘉宾。当酒酣耳热之际，双方当事人都举杯庆祝，今后和气生财，化干戈为玉帛。而列席的“探长”或“沙展”，亦以相当于“见证人”身份，周旋于两者之间。
当时职业罪犯非常活跃，较之今天，亦不为少。所差别的仅属于方式方法以及技巧上的新陈问题而已。如果要作进一步分析，则战前的罪案属于“湿湿碎”（琐碎细小）一类，但却非常普遍，而又不大为人注意，并不像今天那样常有“惊人之作”，如数以百万的大劫案、奸杀案、劫杀案等等，动辄轰动社会。这也是当年黑社会组织能够迅速蔓延的原因。
当时除包庇黄、赌、毒及老千之外，最普遍的犯罪行业大约有：“墨漆”——即夜间偷入人室，盗窃财物。
“文雀”——即扒手。
“爆冷格”——探悉无人在家时，撬门而入，进行盗窃。
“踩灯花”——黄昏时乘人不觉，潜入屋内，夜深人静时， 翻箱倒筐，暗入明出。
“高买”——在市场或商户作购物状，乘机盗窃贵重货物。
“收晒凉”——专在人家天台或后栏，盗取晒凉衣物。
“海鲜档”——即在街头巷尾，开设鱼虾蟹或纸牌小赌档。
“夜冷”——专门从事收购贼赃，改头换面，转手图利。
“跳罕”——在街头巷尾出卖假药或春药。
“拐带”——诱拐儿童，买卖人口。
“挞流锦”——以假银币在进行买卖时，换取对方的真银币。
“收烂帐”——凭借恶势力的力量，替人收取烂帐或陈年旧帐。
“徐公术”——通过占卜卦命，危言耸听骗取金钱，或利用对方贪念，以种金种银等手法行骗。
“换流朵”——专门窃取信箱信件，洞悉内容后相机登门行骗。
“剐死牛”——在僻静地区以暴力行劫。
“带货”——往返港澳与内地之间，携带漏税或违禁品。
在杀人放火、闹市街抢劫有如平常之事的香港今日，这些“湿湿碎”的罪行，自属微不足道；但在所谓“太平盛世”，币值稳定，生活程度不高，消费门路不多的当年，这些罪犯的“从业员”却有“一技之长，永无冻馁”之感；“安全”程度，自然也较今天为高，而且收入也很正常。据说当时，“执一业而终此生”者，大有人在。
这些人百分之百都是黑社会人物，而他（她）们的收入，既然如此“稳定”及“正常”，对各个“堂口”自然有很大贡献。因为当时所有黑社会组织，都规定属下成员按时奉献，数目多寡则按照实际情形而定。大概是“多多益善，少少无拘”吧。
因此，每个堂口的经济问题都不很缺乏，有了钱，一切“会务”自然也推行得特别顺利。
由于当时黑社会并未被视为“非法组织”，其活动也在半公开情形之下进行（例如某堂口有什么庆典，便会大摆筵席，请帖上大书××会或××堂敬约等等），且还勾结官府，广收徒众，在社会上俨然占有重要地位，作奸犯科之辈自然倚作靠山，即使正行正业甚或富家子弟，亦有不少投靠门下，求取“会员”身份。
这些人参加黑社会，自然不是为了为非作歹，亦不是为了欺凌别人。他们大都具有“官府在远，拳头在近”的想法，万一受到别人欺负时，希望能借此“护身符”保护自己而已。因而那十年之内，香港黑社会组织的势力，其膨胀程度，已达顶点。这种形势，一直维持至香港沦陷前夕。1945 年8 月20 日，英哈克尔海军少将率领的舰队，在香港登陆，结束了日本帝国主义在香港的统治。
此后半年之内，市民从四方八面重新回来，使香港人口又恢复到一百二十万左右。在回来的市民之中，自然有不少是黑社会分子。至于沦陷期内，甘作汉奸的一小撮人后来大多没有受到严正惩罚，这是由于香港为殖民地，除遵照国际法庭指示，处理过一些战争罪犯之外，并没有进行过真正的肃奸运动。故而除了少数风头最劲、罪孽最深的、暂时藏匿或逃回大陆作一时躲避者外，其余的都安然无事，于是又和“劫后归来”的那一批黑社会分子，重新在市面上活跃起来。战后最先恢复活动的黑社会组织，仍然是“和安乐”，其次是“福义兴”。当时满目疮痍，百废待举，香港的“军政府”和杨慕琦重新接掌的初期香港殖民当局，只能着手处理大的问题。对于黑社会人物如何活动，自然无暇顾及。于是，黑社会组织又先后恢复规模，招兵买马。若干新堂口亦于这段时期纷纷崛起。战后一年之内，有堂口、有组织、拥有“会员”五百名以上的单位名称，包括“旧有”及“新兴”的在内，计有“和安乐”、“和胜和”、“和利和”、“和洪胜”、“和义堂”、“和胜党”、“和勇义”、“和合图”、“和义和”等；和字头以外的则有：“同新和”，“联英社”、“单义”、“粤东”等。属于潮州帮的则为“福义兴”、“新义安”等。战前一些如“和群英”、“同新乐”、“和联胜”、“同新义”、“联义社”、“青年社”以及“三圣堂”等单位，不是给别的单位吞并，就是早已烟消云散，成为黑社会的历史陈迹了。至于“十四K”、“敬义”、“马交仔”及“青帮”等组织，则于五年后才陆续出现。
此时黑社会人物的活动，除了一些“例行罪恶”，如盗窃、抢劫、街头骗局及街头赌档等外，最普遍的莫如收规及包庇娼妓了！
“收规”的对象，全系市场或临时市场、街边摊贩等。当时警察人力不足，维持市面秩序，往往有顾此失彼之感。黑社会人物便对这些对象先来个下马威。如被人借端闹事、毁坏货物时缴交“保护费”，则可平安大吉，保证无人再敢骚扰。他们也晓得“杀鸡求蛋”是下下之策，故而需索不多，这些以升斗维生的小市民，在此种环境之下，除了低头奉献之外，自无其他办法。
这是一条财路，谁都想伸伸手，沾沾腥。利之所在，自不后人，于是便不断发生争夺地盘的大决斗。故而战后初期的黑帮集体厮杀，几乎无日无之。经过一番拼杀，弱者淘汰，强者生存。当时能够明目张胆，控制港九各地区的，有：九龙方面：“和安乐”——控制旺角地区。
“和胜和”——控制深水北河街以北地区。
“和胜义”——控制佐敦道以北油麻地地区。
“联英社”——控制官涌以至尖沙咀地区。
“福义兴”——土瓜湾到九龙城地区。
香港方面：“单义”——湾仔地区。
“和合图”——中环地区。
“和胜堂”——西营盘到薄扶林地区。
“新义安”——铜锣湾到筲箕湾地区。
“同新和”——湾仔部分及西环部分地区。
当然，某一组织控制某一地区（称为“陀地”），并无明文规定。当某一堂口势力有所升降时，陀地亦会扩张或缩小；在利益方面有所冲突时，仍不免明争暗斗。此种情形，一直维持至1950 年左右。
虽然若干黑社会单位，都能在战后短期之内，重行“设坛立舵”，但“质”和“态”都跟战前有所差别。“会员”人数基本跟着人口比例有所增加，但对控制及指挥方面，则已显得四分互裂，各自为政了。
在战前，任何一个黑社会组织单位，都设有“海底”存于“堂口”之内。所谓“海底”，亦即“会员花名册”。任何一名“大佬”收录“门生”时，均须向堂口的“纸扇”呈报，将“新会员”的年龄、籍贯、职业（例如“文雀”、“爆冷格”等。如属正当职业，亦须填写清楚）、绰号等等，正式列入“海底”。如此，此人才获堂口承认是旗下的一员。万一个人对外发生争执，堂口才会全力支持。而且，“大佬”收“门生”时，照例由“门生”奉上“毛诗”（利是）一对，数目的零头必须系六数。如一元六角、三元六角、六元六角、十元零六角等（香港黑社会组织，仍然沿用中国大陆“洪门”传统，忌“四”、“七”两个数字）。收“门生”的“大佬”，亦例将“毛诗”的半数，呈缴堂口作为基金。上述数目，自然系指战前币值，时至今日，已经是“无事三十六，有事三百六”了。
战后的黑社会组织并没有完全严格执行这一规条。除“和安乐”，“福义兴”较为健全的单位，仍然留有“海底”之外，其他的连本身会员人数多少，也弄不清楚。1956 年黑社会大骚乱之后，由于警方的追查，相信任何黑组织单位，也没有“海底”的存在。
这是“质”的不如。至于“态”的方面，战前的黑社会人物，绝大多数都能做到“打死不报官，刑死不招供；‘公司’有令谕，誓死要服从”的“诫条”。但战后的黑社会人物部分被警方利用作为线人，而且，共同作案时，其中一人被捕，往往也在严刑之下，供出在逃同党。此外，除了少部分“大哥头”，拥有经常可资驱策的“马仔”之外，“堂口”首脑人物能够下达“全体动员令”的，已是绝无仅有。“卒馆”及“揸数”已是徒有虚名，约束力几乎一丁点也没有了，这也是“态”的不如。
在上述时期之内，“警”、“黑”勾结也变了质。在战前， 上文说过若干华人探长上任之初，照例必然拜候该区有头有脸的黑社会人物，但战后则截然不同