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时的史料或者语焉不详，或者相互抵牾，《明史》的记载亦显然失之于简略，以致后人对其中的关节，意见纷歧、莫衷一是。不过，我们所能够知道的基本事实就是，这次弹劾不但使程敏政提前结束了自己的政治生涯、并最终为之含恨而殁，同时也成为唐伯虎一生命运的转折点。从此之后，春风得意的“唐解元”便逐渐为放浪形骸的唐伯虎所取代，民间传说意义上的唐伯虎这时才开始正式步入了我们的视野。
在世人的眼中，唐伯虎自然已不复再是那个仕途光明的大才子。就他本人来说，刚刚出狱，且又经历了一场妻离子散的家庭变故，遭此巨变，不得不重新思考一下自己的人生价值了。于是，心情极度苦闷的唐伯虎决定出游，以自然景色的优美空灵来涤荡自己心中的不平之气。他先是在镇江、扬州一带盘桓，然后沿长江逆流而上，经芜湖、九江、黄州，到达岳阳，再南行至衡阳，最后经福建、浙江和安徽返回苏州。其间先后游览的风景名胜有瘦西湖、平山堂、庐山、赤壁、岳阳楼、衡山、雁荡山、天台山、黄山、九华山等等。回乡之后，唐伯虎对人间沧桑与世态炎凉有了进一步的认识，遂在苏州阊门内的桃花坞修建桃花庵别墅，退避其中，自称“桃花庵主”，过起了一种以卖文卖画为生的诗酒逍遥的个人生活。表面看来，此时的唐伯虎已经看透了仕途险恶，对科举再也不抱任何幻想，但事实上，科举失利却无疑深深挫伤了唐伯虎的自尊心，成了其内心无从摆脱的一个的大情结。否则，他也不会轻易为宁王朱宸濠的礼聘所动。很显然，唐伯虎把宁王对自己的青眼看做了步入仕途的又一次机遇。再加上宁王对他礼遇有加，既以百金为聘，又在南昌专门为他修建了一套别墅，唐伯虎想要拒绝恐怕也难。遗憾的是，命运又一次给唐伯虎开了一个绝大的玩笑。宁王此举并非是真正看上了唐才子的才华，而只是为自己的谋反做一个礼贤下士的姿态。唐伯虎当然也很快看出了宁王的谋反之志和他的别有用心，为求脱身，万般无奈之下只好装疯卖傻，既“佯狂使酒”，又“露其丑秽”。宁王的手下前来馈赠衣食用具，唐伯虎竟然裸体盘膝而坐，且口出秽言，讥呵使者。宁王哪里见到过这等才子？大失所望之下也只有放其还乡。自此，年近知天命的唐伯虎才最终绝意仕进，在一种心灰意懒、颓然自放的状态中度过余生，于五十四岁那年在贫困交攻之中赍志而殁。
唐伯虎生活的年代正值明代承平日久的中后期，正德年间也曾经被许多古今学者视之为明代社会发生微妙变化的一个转捩点。那是一个很好玩的时代，从皇帝到平民都充满了一种玩世不恭的精神，正像黄仁宇先生在《万历十五年》中描述的那样，十四岁即位的正德皇帝“有超人的胆量、充分的好奇心、丰富的想像力。这样的人作为守成之君，可谓命运的错误安排。正德没有对传统屈服，他有他自己寻欢作乐的办法，而且我行我素、毫不为臣僚的批评所动摇”。的确，正德皇帝虽然算不上是称职的皇帝，倒不失是一位性情中人，而且，他对意识形态与经济发展均采取了一种放任自流的态度，这就使得商业行为与意识悄悄地越过了政治所能容许的范围而自行发展，都市时尚与各种奢华的交易也开始萌芽，明代初期的那种小国寡民式的社会理想与道德体系则逐渐瓦解。虽然这些未必出自正德皇帝的本意，但其结果却是无可避免地打破了农耕社会原有和谐的阶级关系——既然连皇帝都在向往自由，士人自然更是上行下效、有过之而无不及。这就直接促成了一种新的士绅文化品格的形成。唐伯虎生活的苏州自古就是曹雪芹所说的“最后红尘中一二等富贵风流之地”。特别是到了明代中后期，苏州更成为整个江南地区的经济文化中心，真个是“说不尽富丽乾坤，话不完繁华景象”（《四杰传》）。这就为市民文化的勃兴提供了适宜的温床。文化的多元自然少不了狂士的点缀。苏州之所以在那个时代英才辈出、群星璀璨，亦显然是得益于商业文化发展的必然结果。包括唐伯虎在内，祝枝山、文征明、张灵等人俱为苏州当地一时的才俊。站在个人的角度上，可以说印象中江南风物的钟灵毓秀与天宝物华，是与这些才子们紧密相连的，他们在很大程度上业已成为江南人文地理不可分割的一部分。
但是，商业文化的繁荣虽然带来了明代士风的转变，却也使得身处红尘世界中的士人们陷入了精神上的躁动以及满足欲望与保持道德之间日益紧张的两难选择之中：一方面他们要面对物质享乐的诱惑，另一方面则要面对世道沦落所带给自己的忧患意识。他们既是商业文化的得益者，却又对商业文化抱有一种本能的抵触，因为他们早已习惯了朴素的生活和对“学而优则仕”按部就班的追求方式，正是商业文化的繁荣使他们丧失了自己的道德屏障，让他们一时之间即变得失魂落魄、手足无措起来。生活在这样一个大环境之中，唐伯虎伊始就对科举抱有一种欲迎还拒的矛盾心理，从情感上难以接受，理智上却又不得不去俯就绳墨，虽然科举制度与他的思想个性格格不入，但又没有其他的出路可供选择；虽然他早年即以“才子”名世，但“才子”这个称谓只是一种民间荣誉，既不能拿来当作吃饭穿衣的本钱，也不能给个人前途带来任何的实惠。除了继续走“学而优则仕”这条老路以开辟自己的美好前程之外，唐伯虎根本就别无选择。不过，仕途这条路也不是谁想走都能够轻易走得通的，论才华，唐伯虎固然是才华超绝，足以恃才傲物，但仅有才华却是远远不够的。在传统社会中，仕途就是官场，而官场又是什么呢？官场的规则与性情中人的生活原本就截然不同，入官场首先需要练就一身趋炎附势的软硬功夫，同时还必须深谙厚黑之术，只有那些老于世故、虚与委蛇之辈才有可能在其中如鱼得水——这是由宗法社会官僚制度的特点所决定的，那些才气纵横、锋芒毕露的才子们不但会弄得大家都没有饭吃，而且，由于他们的才气和自信，也更容易成为众矢之的而遭到体制的排挤。所以文人在世俗社会中大抵只能有两种选择，或者事功，那就只有隐藏起自己的本来面目，夹起尾巴去等待时机；或者自娱，满足于个人心性，那就干脆放浪形骸、笑傲江湖。这两者之间形同水火，根本就是难以折中的。然而不幸的是，唐伯虎身上既具有才子百无禁忌的傲气，又有着孩子般的单纯与不谙世事。所谓“性格就是命运”。唐伯虎虽然和天下所有的士人一样，想依靠科举来实现自己的个人抱负，但即使没有科场舞弊案的发生，他也未必能在仕途上一帆风顺地走下去。对此，经过一番磨砺之后的唐伯虎才逐渐有了比较清醒的认识。他曾在《与文征明书》中不无悲愤地作了如下反省：“墙高基下，遂为祸的，侧目在旁，而仆不知。从容晏笑，已在虎口。庭无芜桑，贝锦百匹，谗舌万丈，飞章交加。至于一辈子震赫，如捕诏狱，身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集。……海内因以寅为不齿之士，仍拳张胆若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣。”
科举受挫之后的唐伯虎自然在事业上陷入了低谷，但他的仕途无望，却也无形间为中国文化史贡献了一位风流才子。对于唐伯虎本人来说，这也算是失之东隅、收之桑榆，实在不好说到底是幸，还是不幸。当然，也正是从这一时期起，唐伯虎才开始频频流连于烟花柳巷、脂粉堆里，创作了大量有关女色与享乐的诗词和绘画作品。前者诸如《咏纤足俳歌》、《如梦令》（“昨夜八红沉醉”）等等，其内容或者吟咏三寸金莲，或者描写平康冶游，完全表现出一副“得即高歌失即休”的放纵姿态；后者则设身处地，将美人迟暮的感伤跟自己的万千心事融合在一起，借美人不遇来抒发自己的身世之感。所以王世懋评价其“美人图”“意在言外”，而文征明更以一首小诗表达了自己对于唐画的感受：“知君作画不是画，分明诗境但无声。古称诗画无彼此，以口传心还应指。”商业文化的繁荣无疑为妓女文化的发达提供一个契机，同时也为唐伯虎等落拓士人提供了情感的归宿与写作的灵感。与传统社会中的大家闺秀相比，妓女最大的好处就是参透了性爱的真谛，她们既能够坦然面对性爱，不再视两性关系为畏途，反而更加接近生命的本质。而且，妓女文化的发达还将纯粹的两性关系重新塑造成为一种文化关系，士人们在这里找到的不仅仅是性爱，甚至还有他们在现实生活中很难得到的浪漫爱情，以及因科举失利所带来的痛苦与迷茫。事实上，士人与妓女在身份的认同上也的确有相似之处，妓女的以色事人与士人的以才事人，其间并无本质的区别，所以他们之间既比较容易沟通，也更容易产生同情之理解。但是，士人的自恋与自怜终是与社会的挤压分不开的，当社会缺少个人思想的余裕时，他们只有躲进心灵的世界来梳理自己的羽毛，特别是对于像唐伯虎这样极富思想个性的士人，在他们骄傲的外表之下，往往隐藏着孩子一般的天真和任性，隐藏着一颗脆弱而无助的艺术家的心灵。他们既然不能取悦于现实，且被主流社会视之为“另类”，自然很难以平常心面世，索性浪荡江湖、消极对抗，醇酒妇人也就是他们必然的选择。不过，唐伯虎所处的时代其实并不具备飘逸生活的客观条件，所以，士人们追求快乐，却又惧怕快乐，风流既是他们的权利，又不是他们的权利，那种根深蒂固的性不洁的思想，也时时会以各种面目浮现到他们的日常行为之中——他们最终只能把性与女人看作自己生活中的附属品，而并非真正是生命享乐之一部。也只有当仕途无望时，他们才会放浪江湖，把醇酒妇人当作一种自我放逐的手段，当作一种自我疗伤的特殊功效，其醉生梦死的背后乃是生命中不能承受之轻。
唐伯虎的诗词向以“语殊俚浅”名世。他认为创作就是为了抒发自己内心的真实感受，声言“人生贵适志，何用刿心镂骨，以空言自苦乎？”这种论点在以“前七子”为首的“复古派”把持文坛的当时，无疑具有一种开风气之先的意义。俚俗入诗对唐伯虎在民间的文名起到了非常关键的作用，同时，他的这种创作态度对晚明文坛影响甚巨，非但徐文长、袁中郎等人深受启发，我们甚至在清初“性灵派”文人的创作中也仍然能够看出唐伯虎的流风余韵。唐伯虎经常在自己的诗文中以李白自比，民间也曾传说他与祝枝山、张灵在雨雪天扮作乞儿，鼓节唱莲花落，得钱则沽酒去寺中痛饮，并大呼“此乐惜不令太白知之！”这一方面可见其放浪形骸、荒诞不经之一端，另一方面亦可见他们对李白诗境的刻意追求。但是，与李白相比，唐伯虎的诗文无论在格局上还是气魄上都明显小了许多。这当然怪不得唐伯虎，因为明代社会的逼仄与大唐气象从来都是不能相提并论的。古代士人似乎总会对时间与生死之类的问题表现出浓厚的兴趣。唐伯虎的诗文既然是为了“以口传心”，我们在其中读到的除了他对个人身世的感叹之外，还有一种徘徊于大地的大感伤与大悲悯，即使是在唐伯虎的那些描述寻欢作乐的诗文中，也仍然蕴含着一丝对于时光流逝的永恒恐惧。比如唐伯虎的那首广为人知的《桃花庵歌》，他虽然在诗中以“桃花庵里桃花仙”自命，表现出一副安贫乐道的旷达胸怀和一种诗酒逍遥的人生境界，但他最终还是将时间看做了衡量人类一切希望和欲望的尺度，其结局也仍然不免要归结到虚无，归结到一个不可抗拒的人生宿命。另外，像《一世歌》、《感怀》、《叹世》、《怅怅词》等作品，也大致表现了同样的创作意象。应该说唐伯虎民间形象的形成，的确是与他创作的通俗易懂分不开的。而他对于后世文人的影响，则与徐渭、袁宏道、沈季、尤侗等人的大力彰显不无关系。所以，后人一般都把唐伯虎归之于晚明人物，因为真正开启晚明一缕文脉的，从理论上讲自然属王阳明最有建树，但如果从精神人格与身体力行方面来说，却是唐伯虎的影响更大一些。
有关唐伯虎的逸闻和传说，当时与后世的文人笔记中已多有记载。现在我们比较熟悉的主要有《蕉窗杂录》、《戒庵老人漫笔》、《皇明世说新语》、《风流逸响》和《诗话解颐》等等，其中在民间影响最大的当属冯梦龙的小说《唐解元一笑姻缘》。从这些零零散散的记载中，我们或多或少能够