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也就从这一天开始，杜月笙和他的心腹智囊几次紧急会商。然后，大家分头做撤离上海的准备，但是，在表面上杜月笙和手下心腹一个个依然装着若无其事，甚至装着是在徘徊观望，以免引起怀疑，酿成意外。
对于自己的家人子女，心腹亲信，以及要好相关的朋友，杜月笙在原则上是大家一道走，不过，由于各人情形不同，环境各异，他在劝促那许多人早日离沪时，在表面的方式上，略有不同。
最亲近的，关系最密切的，杜月笙便直接下命令：
“行李收拾好，说声走，就动身。”
对稍微有点隔阂者，他用浅显俚俗的比喻，一语破的，促成他们离沪的决心，杜月笙曾经和许多人语重心长地说过：
“跟国民党走，好歹还有一碗稀饭吃；跟共产党嘛，只有吃米田共的份！”
米田共三个字加起来恰好是“粪”。这一句杜月笙的反共警语在杜氏亲友之间口耳相传，绘声绘影，像黄金荣家、金廷荪家、顾嘉棠家……妇孺老幼，大都奉杜月笙之言有若神明，因此，家家都在准备行装。
这时黄老板８２岁了，他舍不得上海滩上那庞大的产业，又怕自己风烛残年，受不了旅途的劳顿，但是他叫他的媳妇李志靖领着他长孙黄启予一家先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海，然而，他仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名，年龄，籍贯，住址，要他媳妇到香港后，替他申请台湾入境证，以备万一，这些照片现在犹在李志清的保管之中。
金廷荪、顾嘉棠，万墨林、朱文德……惟杜月笙马首是瞻，他们都决定举家离沪，随杜月笙共进退。
有一天，杜月笙跟王新衡在一起闲谈，王新衡因外间风风雨雨，谣言太多，特地提醒杜月笙：“别人可以不走，你杜先生是非走不可的。”
杜月笙听后，笑了，他告诉王新衡说：
“你放心，我会走的。但是现在何必喊出来说我要走呢？谣言让他满天飞，落得共产党对我放心，免得临时节外生枝。”
又一次，王先青来拜望他，坐定了，杜月笙便皱着眉说：
“黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说绝不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
王先青一听，着起急来，他双手直摇，神情严重地说：
“老夫子，这件事万万不可，即使双方见了面不作任何商谈，但是一见面就是铁的事实，共产党又不知道要造出多少谣言来了。”
杜月笙宽慰地一笑，慢吞吞地答道：
“我跟京士、清华也会谈过，他们也是你这个说法，所以，我已经拒绝了。”
听到这里，王先青才恍然大悟，原来这是杜月笙在对他加以试探，惟恐他在那危疑震撼、千钧一发的时期，意志有所动摇。
第四部分局势危急，仓皇出逃（3）
杜月笙要离开上海，他所急于办理的事情，相当的多。第一，他要尽量调集现金，作为他庞大家族长期逃难的生活准备；第二，他一手创办尽人皆知的中汇银行，人欠欠人，他希望账目能够结得清清楚楚，不至于因中汇的未了事宜留人口实话柄。这时，杜月笙仿佛已有自知之明，在他有生之年绝不可能再回上海，重振中汇银行的业务，既不会再开中汇，他便极想作一个漂漂亮亮的结束。
中汇银行的历史够悠久了，它创办历时２０余年，自战前以至胜利以后，杜月笙一直自己做着总经理，而以徐懋棠以副经理的名义，负责主持业务，可惜徐懋棠没能利用中汇银行悠久的历史及有利的环境，中汇的业务始终打不开。和中汇同年开张的新华银行２０年来分隶行业已遍布全国各地，而中汇却一向多数只有爱多亚路一爿总行和天津路的一爿分行而已。直至１９４７年，杜月笙下定决心，加强中汇银行的阵容，自己担任董事长，而使浦新雅出任总经理，徐懋棠、杜维藩副之，中汇银行才算是在南京中山东路２４号开了第二家分行。但是，杜月笙所希望的能在撤退以前结清账目，这一项愿望却是始终未能达成。
１９４９年４月，李宗仁的和平计划宣告全面失败，４月２１日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，２３日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；２８日宜兴，吴兴、长兴国民党军相继撤离，４０万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不能不动身了。
陆根记营造厂老板陆根泉和杜月笙是浦东同乡，又是交往多年、彼此不拘形迹的老朋友。１９４９年春，陆根泉为了便于跟杜月笙连系，也搬来迈而西爱路１８层楼，和他同住在一座公寓里，碰到杜月笙精神好时，也邀几个搭子，陪他打打牌消遣。一日，这位同乡老友一本正经的来见杜月笙，坐定以后，劈头便说：
“杜先生，你该可以动身了。”
“嗯，”在陆根泉面前，杜月笙倒也无须隐瞒，他决断地说，“我是在准备要走。”
陆根泉很高兴，便问：
“杜先生问准备到哪里？台湾呢还是香港？”
“我很想去台湾，”杜月笙坦然地说，“只不过，那边天气比较热，比较潮湿，对我的气喘病，大不相宜。”
“那么，杜先生是决定到香港了？”
“大概是这样，”杜月笙点点头说，“问题是房子还没有找好。这一次，我不但拖家带眷，还有不少的人要跟我去，住旅馆不是长远之计，找房子，尤其还要找一幢相当大的。”
“这个杜先生只管放心，”陆根泉一拍胸脯，慨然承允，“香港方面，做房地产的朋友，我认得不少，杜先生所需要的房子，由我负责去找。”
信电往还，用不了几天，陆根泉便来报讯，香港房子找好了，座落坚尼地１８号，大小保险够住，房费只要港币六万元。
１９４９年１月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州就任新职，临行前，他到福履理路１８层公寓去见杜月笙，谈到了杜月笙迫在目睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃离到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。但是，他也知道当时共产党已有大批潜伏人士，暗中游说若干杜门相关人物。杜月笙未来行止如何，事关重大，吴开先趁临别之际，以２０多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙，他说：
“杜先生，你不要忘记１９２７年清党的时候你那一幕，你杀过什么人？共产党清楚得很。杜先生你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号，而且共产党居心险恶，他们报起仇，算起账来，以命抵命之外，还要给人极痛苦的侮辱和折磨。他们杀一个人不但要叫那人死，尤其还要那人在死前吃足苦头。”
杜月笙深深领首，答道：
“这些，我都晓得。开先兄，你放心，我绝不会让我的头颅跟心肝，给共产党去祭他们的烈士！”
１９４９年５月１日，解放军４０万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴上兴三处外围据点国民党军撤离上海，上海草木皆兵，情势骤形危急，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。
但是，给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险。医生的话不能不听，迫于无奈，杜月笙只好决定乘船。
这时，急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天。杜月笙走时，太太、朋友、保镖、佣人，还要跟上一大群，急切之间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马登上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人只有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此，姚玉兰和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇。
时值杜月笙喘疾大发方告小痊之后，大病初愈，他身体极为衰弱，在此情形之下匆匆就道，大有“扶上雕鞍马不知”之慨。这次离开土生土长、血肉相连的上海滩，他早就晓得今生今世不会再回来，国事如麻，大局难逆转，此情此形，以他的精神体力都不容许他有所作为了，英雄末路，他内心中有着无限的凄凉感慨。
第四部分局势危急，仓皇出逃（4）
宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即过。别矣，上海，舱外的步声杂沓，人语喧哗，杜月笙木然的表情稍微松弛，他转动眼珠望了望侍坐一旁的姚玉兰，发出一声长叹，然后满脸苦笑地说道：
“我守了一辈子的寡，差一点就失了节。”
姚玉兰懂得，杜月笙系指他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。
“就是嘛，”姚玉兰顺着他的心意说，“可见得一个人凡事都该自己有主张。”
因为在杜月笙老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拼死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派言语，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为都使杜月笙深感绝望，却是又无可奈何。对于个人进退出处、当前大局环境，头脑“最清楚的”还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，即曾不止一次地语重心长地说：
“月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨你心中要有数目。”
金廷荪所指“我们跟共产党的恩怨”，除了杀汪寿华之外，还有早在１９２７年时，国民革命军北伐之役，上海“三大亨”黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋介石的号召，组织共进会，加入“清党”，攻克工人武装纠察队的据点多处。除此以外，“剿共”战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须“血偿”的“血债”。
于是，杜月笙每次都对金三哥回答：
“三哥，我晓得，我心里当然有数目。”
回到内室。杜月笙颇觉心知肚明，还不胜感慨地告诉姚玉兰说：
“他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。”
第四部分陈毅拉他不回去，也不买猪鬃（1）
１９４９年５月３日，船抵香港。杜月笙在陆根泉为他找的坚尼地１８号安顿下来了。５月２７日，上海国军因抵抗不了解放军的进攻撤出了上海，同一日，杨虎、吴绍澍等自大西路引入解放军。共产党指派陈毅为上海市长。陈毅进入上海后，所办的第一件事，便是“情词恳切”地公开致电旅港上海耆绅、金融工商“领袖五大亨”，杜月笙、陈光甫、李馥生、宋流章和钱新之。
但是，陈毅的长电却犹如石沉大海，“五大亨”并无只字片语的答复，于是，陈毅又派与“五大亨”关系颇好的徐采丞以上海市地方协会秘书长的地位与关系，专程跑一趟香港，迎接杜、陈、李、宋、钱“五大亨”返沪。徐采丞却为自己脱离虎口，和陈毅耍了一起噱头，他抵达香港以后，自己从此也不回来，留在香港，不再回到上海了。
随后，杜公馆的各色人等陆陆续续地到了香港。坚尼地１８号房子不但不合理想，而且不成格局，厅不像厅，房不像房，真正能派得上用场的，简直数不出几间。
但是，杜公馆到了香港的人可不少了，从杜月笙以下，有三楼孙太太，姚玉兰与孟小冬，长儿、长媳维藩夫妇已经有４名儿女，次子维垣、三子维屏、五子维新，都已建立小家庭，七子维善、八子维嵩还在读书，外加大小姐杜美如，孟小冬的义女养娟，光是家中的眷口便有２０多人，何况还有跟出来的随从徐道生、司机小阿三钟锡良、大司务“小鸭子”及其下手、男仆陆圆、解子信、女雇阿妹、小妹等４人，佣人就占了１０个之多。
而坚尼地１