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项王终于不肯派韩王回韩国，于是把他贬为侯，又在彭城杀了他。张良逃跑，抄小路隐秘地回到汉王那里，汉王这时也已回军平定三秦了。汉王又封张良为成信侯，跟着东征楚国。到了彭城，汉军战败而归。行至下邑，汉王下马倚着马鞍问道：“我打算舍弃函谷关以东等一些地方作为封赏，谁能够同我一起建功立业呢？”张良进言说：“九江王黥布是楚国的猛将，同项王有隔阂；彭越与齐王田荣在梁地反楚。这两个人可立即利用。汉王的将领中唯有韩信可以托付大事，独当一面。如果要舍弃这些地方，就把它们送给这三个人，那么楚国就可以打败了。”汉王于是派随何去游说九江王黥布，又派人去联络彭越。等到魏王豹反汉，汉王派韩信率兵攻打他，乘势攻占了燕、代、齐、赵等国的领地。而最终击溃楚国的，是这三个人的力量。
张良多病，不曾独立带兵作战，一直作为出谋划策的臣子，时时跟从汉王。
汉三年（前204），项羽把汉王紧急地围困在荥阳，汉王惊恐忧愁，与郦食其商议削弱楚国的势力。郦食其说：“昔日商汤讨伐夏桀，封夏朝后人于杞国。周武王讨伐商纣，封商朝后人于宋国。如今秦朝丧失德政、抛弃道义，侵伐诸侯各国，消灭了六国的后代，使他们没有一点立足的地方。陛下果真能够重新封立六国的后裔，使他们都接受陛下的印信，这样六国的君臣百姓一定都感戴陛下的恩德，无不归顺服从，仰慕陛下道义，甘愿做陛下的臣民。随着恩德道义的施行，陛下就可以面南称霸，楚王一定整好衣冠恭恭敬敬地前来朝拜了。”汉王说：“好。赶快刻制印信，先生就可以带着这些印出发了。”
郦食其还没有动身，张良从外面回来谒见汉王。汉王正在吃饭，说：“子房过来！有一个客人为我设计削弱楚国的势力。”接着把郦食其的话都告诉了张良，然后问道：“在你看来这事怎样？”张良说：“是谁替陛下出的这个主意？陛下的大事要完了。”汉王说：“为什么呢？”张良回答说：“我请求您允许我借用您面前的筷子为大王筹划一下形势。”接着说：“昔日商汤讨伐夏桀而封夏朝的后代于杞国，那是估计到能制桀于死命。当前陛下能制项籍于死命吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第一个原因。周武王讨伐商纣而封商朝的后代于宋国，那是估计到能得到纣王的脑袋。现在陛下能得到项籍的脑袋吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第二个原因。武王攻入殷商的都城后，在商容所居里巷的大门上表彰他，释放囚禁的箕子，重新修筑比干的坟墓。如今陛下能重新修筑圣人的坟墓，在贤人里巷的大门表彰他，在有才智的人们前向他致敬吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第三个原因。周武王曾发放巨桥粮仓的存粮，散发鹿台府库的钱财，以此赏赐贫苦的民众。目前陛下能散发仓库的财物来赏赐穷人吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第四个原因。周武王灭亡商朝以后，废止兵车，改为乘车，把兵器倒置存放，盖上虎皮，用以向天下表明不再动用武力。现在陛下能停止战事，推行文治，不再打仗了吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第五个原因。周武王将战马放牧在华山的南面，以此表明没有用它们的地方了。眼下陛下能让战马休息不再使用它们吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第六个原因。周武王把牛放牧在桃林的北面，以此表明不再运输和积聚作战用的粮草。而今陛下能放牧牛群不再运输、积聚粮草了吗？”汉王说：“不能。”张良说：“这是不能那样做的第七个原因。再说天下从事游说活动的人离开他们的亲人，舍弃了祖坟，告别了老友，跟随陛下各处奔走，只是日夜盼望着想得到一块小小的封地。假如恢复六国，拥立韩、魏、燕、赵、齐、楚的后代，天下从事游说活动的人各自回去侍奉他们的主上，伴随他们的亲人，返回他们的旧友和祖坟所在之地，陛下同谁一起夺取天下呢？这是不能那样做的第八个原因。当前只有使楚国不再强大，否则六国被封立的后代重新屈服并跟随楚国，陛下怎么能够使他们臣服？如果真的要采用这位客人的计策，陛下的大事就完了。”汉王饭也不吃了，吐出口中的食物，骂道：“这个笨书呆子，几乎败坏了你老子的大事！”于是下令赶快销毁那些印信。
汉四年（前203），韩信攻下齐国而想自立为齐王，汉王大怒。张良劝告汉王，汉王才派张良授予韩信“齐王信”的印信，此事记载在《淮阴侯列传》中。
这年秋天，汉王追击楚军到阳夏南面，战事失利而坚守固陵营垒，诸侯原已约好前来，但没有到。张良向汉王进计，汉王采用了他的计策，诸侯才都来到。此事记载在《项羽本纪》中。
汉六年（前201）正月，封赏功臣。张良不曾有战功，高帝说：“出谋划策于营帐之中，决定胜负在千里之外，这就是子房的功劳。让张良自己从齐国选择三万户作为封邑。”张良说：“当初我在下邳起事，与主上会合在留县，这是上天把我交给陛下。陛下采用我的计谋，幸而经常生效，我只愿受封留县就足够了，不敢承受三万户。”于是封张良为留侯，同萧何等人一起受封。
皇上已经封赏大功臣二十多人，其余的人日夜争功，不能决定高下，未能进行封赏。皇上在洛阳南宫，从桥上望见一些将领常常坐在沙地上彼此议论。皇上说：“这些人在说什么？”留侯说：“陛下不知道吗？这是在商议反叛呀。”皇上说：“天下已接近安定，为什么还要谋反呢？”留侯说：“陛下以平民身分起事，靠着这些人取得了天下，现在陛下做了天子，而所封赏的都是萧何、曹参这些陛下所亲近宠幸的老友，所诛杀的都是一生中仇恨的人。如今军官们计算功劳，认为天下的土地不够一一封赏的，这些人怕陛下不能全部封到，恐怕又被怀疑到平生的过失而至于遭受诛杀，所以就聚在一起图谋造反了。”皇上于是忧心忡忡地说：“这件事该怎么办呢？”留侯说：“皇上平生憎恨，又是群臣都知道的，谁最突出？”皇上说：“雍齿与我有宿怨，曾多次使我受窘受辱。我原想杀掉他，因为他的功劳多，所以不忍心。”留侯说：“现在赶紧先封赏雍齿来给群臣看，群臣见雍齿都被封赏，那么每人对自己能受封就坚信不疑了。”于是皇上便摆设酒宴，封雍齿为什方侯，并紧迫地催促丞相、御史评定功劳，施行封赏。群臣吃过酒后，都高兴地说：“雍齿尚且被封为侯，我们这些人就不担忧了。”
刘敬劝告高帝说：“要以关中为都城。”皇上对此心有疑虑。左右的大臣都是关东地区的人，多数劝皇上定都洛阳，他们说：“洛阳东面有成皋，西面有崤山、渑池，背靠黄河，面向伊水、洛水，它地形的险要和城郭的坚固也足可以依靠。”留侯说：“洛阳虽然有这样险固，但它中间的境域狭小，不过几百里方圆，土地贫瘠，四面受敌，这里不是用武之地。关中东面有崤山、函谷关，西面有陇山、岷山，肥沃的土地方圆千里，南面有富饶的巴、 蜀两郡，北面有利于放牧的胡苑，依靠三面的险阻来固守，只用东方一面控制诸侯。如果诸侯安定，可由黄河、渭河运输天下粮食，往西供给京都；如果诸侯发生变故，可顺流而下，足以运送物资。这正是所谓‘金城千里，天府之国’，刘敬的建议是对的。”于是高帝当即决定起驾，往西关定都关中。
留侯跟随高帝入关。他体弱多病，便施行道引之术，不食五谷，闭门不出有一年多。
皇上想废掉太子，立戚夫人生的儿子赵王如意。很多大臣进谏劝阻，都没能改变高帝确定不移的想法。吕后很惊恐，不知该怎么办。有人对吕后说：“留侯善于出谋划策，皇上信任他。”吕后就派建成侯吕泽胁迫留侯说：“您一直是皇上的谋臣，现在皇上打算更换太子，您怎么能垫高枕头睡大觉呢？”留侯说：“当初皇上多次处在危急之中，采用了我的计谋。如今天下安定，由于偏爱的原因想更换太子，这些至亲骨肉之间的事，即使同我一样的有一百多人进谏又有什么益处。”吕泽竭力要挟说：“一定得给我出个主意。”留侯说：“这件事是很难用口舌来争辩的。皇上不能招致而来的，天下有四个人。这四个人已经年老了，都认为皇上对人傲慢，所以逃避躲藏在山中，他们按照道义不肯做汉朝的臣子。但是皇上很敬重这四个人。现在您果真能不惜金玉壁帛，让太子写一封信，言辞要谦恭，并预备安车，再派有口才的人恳切地聘请，他们应当会来。来了以后，把他们当作贵宾，让他们时常跟着入朝，叫皇上见到他们，那么皇上一定会感到惊异并询问他们。一问他们，皇上知道这四个人贤能，那么这对太子是一种帮助。”于是吕后让吕泽派人携带太子的书信，用谦恭的言辞和丰厚的礼品，迎请这四个人。四个人来了，就住在建成侯的府第中为客。
汉十一年（前196），黥布反叛，皇上患重病，打算派太子率兵前往讨伐叛军。这四个人互相商议说：“我们之所以来，是为了要保全太子，太子如若率兵平叛，事情就危险了。”于是劝告建成侯说：“太子率兵出战，如立了功，那么权位也不会高过太子；如无功而返，那么从这以后就是遭受祸患了。再说跟太子一起出征的各位将领，都是曾经同皇上平定天下的猛将，如今让太子统率这些人，这和让羊指挥狼有什么两样，他们决不肯为太子卖力，太子不能建功是必定的了。我们听说‘爱其母必抱其子’，现在戚夫人日夜侍奉皇上，赵王如意常被抱在皇上面前，皇上说‘终归不能让不成器的儿子居于我的爱子之上’，显然，赵王如意取代太子的宝位是必定的了。您何不赶紧请吕后打机会向皇上哭诉：‘黥布是天下的猛将，很会用兵，现今的各位将领都是陛下过去的同辈，您却让太子统率这些人，这和让羊指挥狼没有两样，没有人肯为太子效力，而且如让黥布听说这个情况，就会大张旗鼓地向西进犯。皇上虽然患病，还可以勉强地乘坐辎车，躺着统辖军队，众将不敢不尽力。皇上虽然受些辛苦，为了妻儿还是要自己奋发图强一下。’”于是吕泽立即在当夜晋见吕后，吕后找机会向皇上哭诉，说了四个人授意的那番话。皇上说：“我就想到这小子本来不能派遣他，老子自己去吧。”于是皇上亲自带兵东征，群臣留守，都送到灞上。留侯患病，自己勉强支撑起来，送到曲邮，谒见皇上说：“我本应跟从前往，但病势沉重。楚国人马迅猛敏捷，希望皇上不要跟楚国人斗个高低。”留侯又趁机规劝皇上说：“让太子做将军，监守关中的军队吧。”皇上说：“子房虽然患病，也要勉强在卧床养病时辅佐太子。”这时叔孙通做太傅，留侯任少傅之职。
汉十二年（前195），皇上随着击败黥布的军队回来，病势更加沉重，愈想更换太子。留侯劝谏，皇上不听，留侯就托病不再理事。叔孙太傅引证古今事例进行劝说，死命争保太子。皇上假装答应了他，但还是想更换太子。等到安闲的时候，设置酒席，太子在旁侍侯。那四人跟着太子，他们的年龄都已八十多岁，须眉洁白，衣冠非常壮美奇特。皇上感到奇怪，问道：“他们是干什么的？”四个人向前对答，各自说出姓名，叫东园公、角里先生、绮里季、夏黄公。皇上于是大惊说：“我访求各位好几年了，各位都逃避着我，现在你们为何自愿跟随我儿交游呢？”四人都说：“陛下轻慢士人，喜欢骂人，我们讲求义理，不愿受辱，所以惶恐地逃躲。我们私下闻知太子为人仁义孝顺，谦恭有礼，喜爱士人，天下人没有谁不伸长脖子想为太子拼死效力的。因此我们就来了。”皇上说：“烦劳诸位始终如一地好好调理保护太子吧。”
四个人敬酒祝福已毕，小步快走离去。皇上目送他们，召唤戚夫人过来，指着那四个人给她看，说道：“我想更换太子，他们四个人辅佐他，太子的羽翼已经形成，难以更动了。吕后真是你的主人了。”戚夫了哭泣起来，皇上说：“你为我跳楚舞，我为你唱楚歌。”皇上唱道：“天鹅高飞，振翅千里。羽翼已成，翱翔四海。翱翔四海，当可奈何！虽有短箭，何处施用！”皇上唱了几遍，戚夫人抽泣流泪，皇上起身离去，酒宴结束。皇上最终没更换太子，原本是留侯招致这四个人发生了效力。
留侯跟随皇上进攻代国，在马邑城下出妙计，以及劝皇上立萧何为