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除与李翰祥交往外，李敖还与其它演艺界人士有交往。比如与刘家昌（台湾电影导演，后为台湾博新多媒体公司董事长）的合作。当时为生意方便，李敖买有一辆小车，也算是汽车阶级。１９６９年影视圈人士刘家昌与妻子江青（曾饰电影《七仙女》、《西施》女主角）自拍电影《生老病死》，想找一个假的制片人为他撑腰，制片人要阔。李敖因为有车，被他看中，遂以购买李敖收藏的《古今图书集成》为交换条件，要李敖开着车替“演”制片人，李敖欣然同意。刘家昌等人好打麻将，李敖也经常参与其中。李敖打牌，十盘九赢，所以，打牌也是他收入的一个重要来源。刘家昌因与李敖过从甚密，曾被官方请到文化局约谈，所拍影片亦遭封杀，不准出口。刘家昌在文化局有一段妙语：“我跟李敖是朋友。我牌瘾发的时候，三缺一，要找牌搭子，管他是国民党共产党。”
第五部分从保安处到仁爱庄（1）
题记
志士仁人不以坐牢为苦，只把坐牢看成一点不方便而已。对监狱恐惧的人，显然对人生的荣枯浮沉与遭际，不敢实验与面对，这样的人生，是错误的、逃避的、缺少磨炼的。有实验与面对精神的人，他不以小的不方便为苦，他有内发的至大至刚的充沛力量，去生活、去歌唱。小鸟在林间，它歌唱；在笼中，它也歌唱。快乐的小鸟在哪里都是快乐的小鸟。
——李敖《我将归来开放》
一、从保安处到仁爱庄
１９７１年３月１９日，李敖被国民党当局正式拘捕。
在台北市区有一条博爱路，台湾警总保安处就在此地。李敖被关押在保安处讯问室第五房。
在四壁密封的审讯室里，五支６０瓦灯泡放射着刺眼的光照。李敖经受了四五天的疲劳审问和刑求。警方派吴彰炯少将主持审问，上校李彬如和参谋陈敬忠动手刑求。他们要求李敖交代的主要“罪行”是：自己是“台独联盟台湾本部”的重要成员。李敖据理力争，但遭到的则是加倍的折磨。
有一次，李彬如把三支圆珠笔夹在李敖的左手四根手指中间，再强行用他的右手紧握四根手指。他对李敖说：“李先生，这不是我们折磨你，是你自己的右手在使你的左手痛苦，所以不能恨我们。”李敖笑笑，说：“我不恨你们，也不恨我的右手，我只怪圆珠笔。”
李敖的坦然使他们大为恼火，吴彰炯气得向李敖大吼大叫：“你小子识相点，你在我们眼中，是玻璃缸里的金鱼，我们把你看得一清二楚！”
第五部分从保安处到仁爱庄（2）
李敖笑了，他说：“我本人就是透透的！我有什么秘密？我有什么阴谋？没有嘛！我宣传自由民主、合法斗争，我本来就没有秘密嘛！”
但吴彰炯岂肯相信？继续刑讯。李敖想，这帮国民党总以为我是搞政治的，以为我在抢他们口中的骨头，殊不知他们全弄错了。唐朝诗人说：“无心与物竞，鹰隼莫相猜。”这帮恶狗若不相猜，又怎有饭吃？他从特务们穷凶极恶的表演明白了一个事实：自己被栽诬既符合“台独分子”的利益又符合当局的利益，这正是他们进行刑求、不达目的决不罢休的根本原因。此时，他不再争辩。他知道，“台独者”咬住他这惟一的外省人，是要把案子做大，扩大影响；而国民党情治人员也希望把案子做大，有李敖参加，顿时就变成大案、巨案，自可邀功请赏。于是，当特务发现这个“台独分子”居然不会说台湾话而感到惊奇的时候，李敖以嘲弄的口气说：“这有什么好奇怪的。英国皇帝乔治第一，做了英国人的皇帝，还不会说英文呢！”
保安处第五房的黑狱生活，在李敖的生命中留下的痛苦刻骨铭心。他后来在诗中回忆道：
难友一一已沉泉，
酷吏时时到眼前，
疲劳审问不成眠，
笔录模糊仍纠缠，
此身不求脱拘挛，
誓与警总长周旋。
第五部分从保安处到仁爱庄（3）
在这一年里，他不仅遭受了刑求逼供的肉体上的折磨，更使他心伤的是他的情人小蕾离他而去。他在回忆录中写道：
在这房中，我历经了国民党特务们的凌辱刑求、历经了好朋友的陷害出卖、历经了亲弟弟的趁火打劫、历经了小情人的黯然离去、历经了终年不见阳光的孤单岁月……虽然我在多少个子夜、多少个晦冥、多少个“昏黑日午”，我噙泪为自己打气，鼓舞自己不要崩溃，但当十个月后，当小蕾终于写信来，说她不再等我了，我捧信凄然，毕竟为之泪下。①
看着自己孤零零的影子，他感觉到天要塌下来了，整个世界都已不属于自己，他的情绪一度处于低落状态。
１９７２年２月２８日，李敖被移送到景美秀朗桥下军法看守所第二房，继续看押，等候审判。数月后，转至１１房，后又调第八房。在这里，他度过了四年八个月的牢狱时光。在狭小的牢房里，他用一块破门板搭起了一个简易的书桌，这个书桌加上床铺的面积，占了全房的１／２，另外的１／２用来散步、活动，吃喝拉撒睡。在房的四角不乏潮湿中生存的其它生命，白蚁、蟑螂、壁虎、蜘蛛、蜈蚣……都户限为穿、来去自如。他在房内的户限与来去，主要靠墙与地交接点上的一个小洞，长方形，约有３５×１５公分大，每天三顿饭，就从小洞推进来；购买日用品、借针线、借剪指甲刀、寄信、倒垃圾……统统经过小洞；甚至外面寄棉被来，检查后，也卷成一长卷，从小洞一段段塞进。小房虽有门，却是极难一开的。门虽设而常关，高高的窗户倒可开启，可是透过窗上的铁栏看到的窗外，一片灰墙与肃杀，纵在晴天的时候，也令人有阴霾之感。
１９７２年３月１０日，李敖以“与彭来往带信罪”、“家藏文件入伙罪”、“监狱名单外泄罪”等三项罪名被判刑十年。收到判决书后，李敖拒绝上诉。但是军事检察官韩延年认为量刑太轻，要求复判，于是又等待复判，这样一拖，三年半过去了。１９７５年８月１２日开庭重审，适逢蒋介石去世不久实行大赦减刑，故李敖的刑期亦相应减短。判决书的“主文”是：
李敖预备以非法之方法颠覆“政府”，处有期徒刑八年六月，褫夺公权六年，减处有期徒刑五年八月，褫夺公权四年。
第五部分从保安处到仁爱庄（4）
尽管李敖以事实证明这一切都属欲加之罪，但判决书依然判他有罪，他看透了当局心态，对军法官不屑置一辞，也不请律师代置一辞，他留下一张书面意见：
审判长先生：
我只要花一分钟就可以把话说完，我的话共分五点：
第一点：关于本案内容部分——我没有话可说，我用法律里面的缄默权。我想我也不必说明我为什么不说话，１９４６年以前，耶稣在被审判的时候，也不说话。
第二点：关于判决的部分——过去我不上诉，以后也不上诉。虽然我是无辜的，虽然我没有罪，我仍愿引用印度独立的伟大领袖甘地在法庭上的两句话：“我不愿浪费法庭的时间，我承认有罪。”
第三点：关于我的态度部分——我现在声明，我自被捕后，因被刑求而来的一切我写和我签字的东西，全部无效。也许我信心不够，无法抵抗现代科学方法的刑求，但我知道５４４年以前，最有信心的圣女贞德在被捕以后，也犯过跟我同样的无可奈何的错误。
第四点：关于所谓爆炸案部分——虽然跟我无关，但我愿为李政一、刘辰旦、吴忠信、郭荣文、詹重雄五个小朋友做他们“人品的证人”，这就是说，我相信他们不是做这种事的人，他们的诬服，是被刑求的结果。我请求审判长先生给他们做无罪的判决（附带声明一点，在进这军法处大门以前，我跟他们并不认识，所以我的请求，可以说是客观的，值得审判长先生参考的）。
第五点：关于我个人的刑期部分——我不要求做减刑的判决，也不对加重不满。美国民间领袖尤金•；戴布兹（就是坐在牢里还有一百万人投票选他做总统的尤金•；戴布兹）１９１８年在法庭上的三段话就是我的话：
第五部分从保安处到仁爱庄（5）
“只要有下层阶级，我就同流；
只要有犯罪成分，我就同俦；
只要狱底有游魂，我就不自由。”
只要我在这岛上，不论我在牢里也好，在牢外也罢；不论我是“名不副实”的“大作家”也好，或是“名实相副”的“大坐牢家”也罢，我都不会有自由的感觉。因此关于我个人这部分，我不请求减轻。
李敖 ９月１５日
面对坐牢，李敖显示出一片平静与苍茫。
在监狱阴暗的灯光里，咿哑的地板上，他像一只狗熊般地来回踱着步，边走边思考，边走边背书，一走就是两三个小时。他在狱中翻译的莎士比亚的一首诗颇能道出此时此刻的心情：
此处音宛转
人声和鸟声
仇敌都不见
除却一寒冬
煦煦春阳下
名得一场空
觅食欣所遇
知足任西东
仇敌都不见
除却一寒冬
第五部分从保安处到仁爱庄（6）
此时，李敖所余的刑期只有一年多了。
１９７５年１２月２２日，李敖被移送“仁爱教育实验所”（仁爱庄）接受“思想教育”。在这里，为了优待也为了隔离，他被关到一座花园洋房里，开了专班。专班四人，除他之外，还有同案犯谢聪敏、魏廷朝、李政一。李敖看不起那些来“上课”的“学者名流”，对他们冷眼相向，一言不发。管理人员要求“讨论讨论”，他一概不理。就是在这样的“洗脑”中，他步入了牢狱生活的尾声。
照当局法律规定，犯人刑满后须有人作保才能出狱，当狱方向李敖提出这一点时，他马上拒绝说：“自己的朋友全跑光了，没有保人。如果一定要找，那就是你们的教导长汪梦湘了。”
汪梦湘在中西文化论战期间为《文星》写过稿，笔名东方望。他见李敖点到自己，很尴尬地对李敖说：“小弟有职在身，实在不便。”
李敖调侃道：“你老婆没有职务啊，就由你老婆保吧！”
汪梦湘只是苦笑。
狱方偷偷同李敖的母亲取得联系，提议由她来作保，结果被李敖得知，他大怒说：“保人就可能是每周一次向警察告密被保人一周行踪的人，如果母亲保我，就有每周做线民一次之嫌，这成什么世界！”
狱方负责人说：“这是法律规定，没有保人，就不能释放，我们也没有办法。”
李敖表示：“如果真是这样，我甘愿因此而继续坐牢！”
１９７６年１１月１９日，李敖破例无保释放。
第五部分匪谍•；小偷•；流氓（1）
二、匪谍•；小偷•；流氓
李敖在坐牢期间，饱经了黑狱中的身心折磨，也饱阅了狱中万千怪象，在那些形形色色的囚犯身上，他看到了国民党司法的黑暗，也看到了政治与人生的荒谬。
１９７２年７月，李敖被关入军法处第二房时，他遇到了国民党调查局第一处处长范子文。这个特务头子在内斗中被诬为共产党，成了李敖的难友。他整天气鼓鼓的，动不动就大发牢骚，有一天，他对李敖说：“以我几十年抓共产党的经验，是不是共产党，我一闻就知道！台湾国民党整天抓共产党，其实真的共产党，国民党根本抓不到，抓到的都是假的！”这样的话出自国民党特务头子之口，李敖更加感到了那个政党的可憎和可悲。他点点头，笑着说：“你讲的对极�